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Ecophysiologie et Génomique Fonctionnelle de la Vigne - UMR 1287 EGVF

UMR 1287 - EGVF

Unité Mixte de Recherche (INRA, ENITAB, Université de Bordeaux)

Ecophysiologie et Génomique Fonctionnelle de la Vigne
I.S.V.V Bordeaux, 210 Chemin de Leysotte

33882 Villenave d’Ornon Cedex, France

Article paru dans Molecules

Février 2022

Article paru dans Molecules
Oxidative Transformation of Dihydroflavonols and Flavan-3-ols by Anthocyanidin Synthase from Vitis vinifera

Zhang, J.-R.; Trossat-Magnin, C.; Bathany, K.; Negroni, L.; Delrot, S

https://doi.org/10.3390/molecules27031047

Abstract

Twelve polyphenols from three distinct families (dihydroflavonols, flavan-3-ols, and flavanones) were studied as potential substrates of anthocyanidin synthase from Vitis vinifera (VvANS). Only flavan-3-ols of (2R,3S) configuration having either a catechol or gallol group on ring B are accepted as substrates. Only dihydroflavonols of (2R,3R) configuration are accepted as substrates, but a catechol or gallol group is not mandatory. Flavanones are not substrates of VvANS. HPLC and MS/MS analyses of the enzymatic products showed that the VvANS-catalyzed oxidative transformation of (+)-dihydroflavonols, such as dihydroquercetin, dihydrokaempferol and dihydromyricetin, leads only to the corresponding flavonols. Among the flavan-3-ols recognized as substrates, (+)-gallocatechin was only transformed into delphinidin by VvANS, whereas (+)-catechin was transformed into three products, including two major products that were an ascorbate–cyanidin adduct and a dimer of oxidized catechin, and a minor product that was cyanidin. Data from real-time MS monitoring of the enzymatic transformation of (+)-catechin suggest that its products are all derived from the initial C3-hydroxylation intermediate, i.e., a 3,3-gem-diol, and their most likely formation mechanism is discussed